Je ne suis pas un spécialiste du bouclier mais Marek, l'un des artisans Tchèque bien connu chez les médiévistes pour ne pas le citer, semble placer ses fixations comme suit :
http://www.armorymarek.com/public/default/userfiles/image/shields/020.jpg
(désolé, je n'affiche pas directement l'image ici, elle est énorme et déforme le poste)
http://www.armorymarek.com/public/default/userfiles/image/shields/019.jpg
(Oui, de face, ca perd en esthétique, je conçois... p'tet qu'un plus bricolo que moi aura une solution à ce sujet, vu le beau travail effectué à l'avant)
Dans le traité de combat médiéval Catalan de Olivier Patrouix-Gracia cependant, qui montre quelques passes avec un bouclier Normand cette fois, les deux poignées sont parallèles pour accueillir le bras horizontalement.
Ceci dit, à imaginer que je porte le type de bouclier que tu montres en photo, j'aurais plutôt tendance à vouloir le porter à la "Marek".
Du moins intuitivement, la longueur du bras est mieux protégée, la pointe du bouclier est utilisée à la guerre (pas pour jouer hein), comme coup de coude... et si je me protège... j'ai plus de prise à la fois face à moi qu'au-dessus de ma tête quand je soulève le bouclier.
A noter que quand je suis allé à la Citadelle de Namur pour le spectacle de l'an dernier, les Pavois optaient également à peu près pour la même configuration que Marek... sauf qu'il y avait 2 lanières de cuir assez rudes et que ca n'était vraiment pas confortable à porter... grand bouclier d'une part, donc beaucoup de poids... et lanières trop écartées. Au moins, la méthode Marek permet de fixer à loisir sa prise.
Pour du "sur-mesure"... faut voir la longueur d'avant bras de ton fils je dirais ^^.
Mais c'est une jolie pièce ! J'espère qu'il sera content héhéhé !
[Edit] : Partant du coude, l'attache qui en est la plus proche est la plus délicate selon moi. Elle ne doit pas couper l'arrivée de sang mais pas balloter non plus au risque de voir le bouclier être "lâche" sur le bras de ton fils. Mais si elle est trop proche de la pliure du coude, elle sera aussi irritante...
J'opterais pour des mesures draconiennes sur la longueur de l'avant-bras, comme dit plus haut ^^
Evidemment, ça ne reste qu'un avis et pas la science exacte
Si tu as des infos plus complémentaires entre temps, n'hésite pas à nous en faire part, cela m'intéresse aussi.